DarwinPortsでsquidのインストールをしました。インストール後、OS X 起動時に自動的に squid プロセスを立ち上げるには、/Library/StartupItems/Squid/Squidというファイルができているはずなので、この中の
ENABLE_FLAG=${SQUID:=-NO-}
を
ENABLE_FLAG=${SQUID:=-YES-}
にします。/Library/StartupItemsというのがFreeBSDでいう/usr/local/etc/rc.dのようなもの、のようです。